去年 Google I/O 示範虛擬助理代打電話技術，令人驚訝對話 AI 的進步，成為業界追求新一代對話式人機介面的標準。微軟在 Build 2019 將 Cortana 升級，能夠跟用戶以自然對話方式完成工作，並代為執行命令。
從示範短片所見，問虛擬助理今日行程，然後可以更改會議時間、設定提示等。
以往的語音需要為助理設定「技能」，在背後系統連接不同資料來源，導致不能以自然對話形式完成。微軟去年收購人工智能公司 Semantic Machines，為虛擬助理加入「雙向」對話技術，懂得從過去的對話之中理解語意，了解用戶意思，再給予回應。而且可跟對話機械人作自然交談，多輪對話往來、跨網域、跨媒介。
該對話引擎將會應用至 Cortana ，開發人員可經 Bot Framework 和其他 Azure 服務取用。微軟行政總裁 Satya Nadella 認為，期望日後企業將用這技術建立自己的虛擬助理回應客戶查詢，有如現時網站和電話程式一樣。
